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Charles, un gagnant de loterie excentrique vivant seul sur une île isolée, tente de réaliser ses rêves en réservant à son musicien préféré, Herb McGwyer, un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé Nell, l’ancienne compagne de groupe et ex-petite amie de Herb, avec son nouveau mari à ses côtés, pour interpréter de vieux tubes. Les esprits s’échauffent et de vieilles tensions refont surface. Un temps orageux les piège tous sur l’île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver son emploi de rêve.