La situation actuelle des relations amoureuses est au mieux sombre, et personne ne le comprend mieux que Mackenzie (Sophia Black-D’Elia), une étudiante en droit de 25 ans désillusionnée dont la vie personnelle se résume à des rencontres occasionnelles et à des situations embarrassantes. Lorsqu’elle a un « vrai amour » avec Finn, un journaliste beau et charmant qui n’a pas peur des relations amoureuses, elle se retrouve confrontée à un problème de comportement.